我所利用銅催化的三組分反應構建手性季碳氨基酸酯

  近日,我所精細化工研究室仿生催化合成創新特區研究組(02T4組)陳慶安研究員團隊開發了一種銅催化的不對稱三組分偶聯策略,用于快速合成手性α-季碳氨基酸。

  光學純的α-季碳氨基酸是一類重要的非天然氨基酸,其特點是與羧基和氨基相連的α-碳上的2個氫原子均被其他基團取代,不會發生異構化,具有結構穩定、剛性較強等特點,在合成具有特定生物學活性的非天然肽和蛋白質過程中起著重要作用。此外,手性α-季碳氨基酸還是很多生物活性分子、藥物以及天然產物的核心結構單元。

  α-季碳氨基酸的不對稱構筑一直是當代合成化學的研究熱點。該過程需要同時對化學、區域、非對映和對映選擇性進行調控,但是,發展單一的不對稱催化體系來實現這一目標仍然具有很大的挑戰性。

  陳慶安團隊開發了一種銅催化體系,實現了聯烯、聯硼酸頻那醇酯和酮酸酯亞胺的不對稱三組分偶聯,用于合成具有相鄰手性中心的α-季碳氨基酸酯。通過使用大位阻的手性C2對稱N-雜環卡賓(NHC)配體,可以實現高度立體化學控制。產物中還含有易于衍生的硼酯官能團,可以廣泛應用于有機合成中。該研究成果為手性α-季碳氨基酸的合成提供了新方法,為選擇性的精準調控提供了新思路。

  相關研究成果發表在Cell Reports Physical Science上。該工作得到了國家自然科學基金項目、所創新基金項目、遼寧省興遼英才計劃項目等資助。(文/圖 趙朝陽、呼延成)

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